《桃花扇》是孔子第64代孙——孔尚任写于1699年（比《长生殿》晚11年）。主要描写明朝末年乡试落榜、混迹南京、在朋友书坊寄宿的中州归德（今河南商丘）人侯方域（其父曾官至户部尚书，相当于现在的财政部长），经朋友介绍，认识秦淮名妓李贞丽养女李香君后的聚散离合，以其爱情和历史事件为主线，描写前朝（明朝）覆亡和当朝（清朝）建立，重点对李自成的农民起义、崇祯皇帝自缢身亡、清兵击败李自成、香君入宫、侯方域避难逃亡、被抓入狱、朋友营救、太子出逃（后经专家学者寻访、探究，发现最终逃往青海省乐都县城南21公里处的马圈沟口瞿昙寺并圆寂在此）、国破家亡、江山易主、忠臣史可法尽节跳江自尽、侯方域和李香君分别出家修道、道场相见、归隐山林等情节。
侯方域经朋友介绍，在迎娶秦淮名妓李贞丽之女李香君之日，于宫扇之上题诗一首赠香君，作为定情之物。 诗云：“夹道朱楼一径斜，王孙初御富平车。青溪尽是辛夷树，不及东风桃李花”。 后礼部派人用三百两黄金劝李香君改嫁给一名叫田仰的官员，香君不从，拿出两人定情宫扇，以头撞地，血染宫扇，被前去看望她的杨文骢、苏昆生用花草汁在血迹上点缀枝叶，酷似折枝桃花，惊呼“真乃桃花扇也......”,故取名《桃花扇》，也隐含着桃花薄命！
扇》 《桃花扇》描写的是明朝末年南京近事，因作者处在天下无君的朝代更迭期，尚在“此山中”，所以无法跳出三界，无法用历史的眼光和抽身事外的视角去审视新近发生的是是非非，这也是历史的局限性决定了本剧出场人物多、线条较粗。故事情节也呈现出嫁娶、战争、劝谏、谗言、军谋、说书、哗变等繁杂的特点。作者整体的立场仍然是保前朝皇帝，因此歌咏的也是保皇派忠臣，而斥责的是前朝奸臣和投降清军的人。
《长生殿》是在清初写就，描写的却是前前朝（经历了宋、元、明）的唐明皇和杨贵妃的爱情故事。已经能够从更高的视角和更久远的历史中俯瞰过往，将历史、政治等“非人”之事统统忽略，而重点升华“人”之情之义，属爱情故事。所以《长生殿》故事简单，出场人物较少。
